当时的上海滩,黑老大杜月笙妇孺皆知,而另有俩人也是恶名远扬,他们就是黄金荣和张啸林，俩人和杜一起被人们称为旧上海“三大亨”.恶有恶报,随着世事变迁, “三大亨”终于走向穷途末路。
张啸林：被保镖枪杀
1937年11月初，上海沦陷。张啸林公开投敌，残害同胞,变成了小日本的走狗.蒋介石见状指示他手下的十三太保之军统局长戴笠予以制裁。戴笠于是向潜伏在沪上的军统上海区区长陈恭澍，发出了针对张啸林的锄奸令。陈恭澍与行动组长陈默决定收买张的保镖林怀部。
林怀部是山东人，当时才25岁，但枪法超群, 百步穿杨之功,是张啸林的贴身保镖。陈默给林怀部灌输民族大义并给了他5万块银元，林便就范,决定枪杀张啸林.
1940年8月14日下午1时许，张啸林正在二楼客厅与锡箔局局长吴建臣谈生意，突然听到下面吵骂不休，扰乱了他与客人的谈话，于是张啸林忍不住站起身来，跨步窗前厉声喝问“吵什么?”。
张啸林
其实,这正是林怀部要下手为了引蛇出洞专门找借口和楼下的司机发生了争吵.说时迟那时快,林怀部迅速拔枪对着张啸林一甩手，砰然枪响,正中张啸林面门,张当场毙命。
黄金荣：重新做人
黄金荣和杜月笙是好朋友,1949年4月26日，杜月笙来到黄家辞行，劝黄金荣也去香港。客死他乡谁也不愿意,更重要的是黄金荣的财产有大部分是搬不走的不动产，如大世界游乐场、自诩为“皇家花园”的黄家花园等，中共方面则通过章士钊的夫人和潘汉年传来信息：希望黄金荣留在上海，他如能真诚拥护共产党，不再与人民为敌，一定按既往不咎的政策对待他。
黄金荣终决定改恶从善，留在上海,并训示徒子徒孙收敛行迹，给自己留条后路。上海解放后,黄金荣常去大世界门前打扫卫生，以示通过劳动改造思想，重新做人。并口授一篇悔过书《黄金荣自白书》在报纸发表，成了沪上一大新闻。
黄金荣
虽然与以前相比落差太大,但黄金荣的晚年生活还算安稳,可媳妇李志清卷了一大笔款资去了香港,让这位曾经的黑老大心情很不舒畅.
杜月笙：活活吓死
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想让蒋介石给他个上海市市长的职位过过官瘾，对他早有看法的蒋介石岂可让他名正言顺重新称霸上海，使上海成为游离于中央政权之外的独立王国?于是决定趁着日寇投降接收重建上海的契机，加以抑制，蒋对内明确表示对黑帮一录取缔。
三大战役结束后，看到蒋家王朝气数已尽，杜月笙开始谋虑去从。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己感觉和共产党作对20余年，特别是四一二反革命，杀了上海总工会委员长汪寿华以及众多共产党人，可谓血债累累，留下能有好果子吃吗?而跟蒋介石去台湾，还不是寄人篱下?
经过深思熟虑,杜月笙选择了有“自由港”称号的香港。于是他便开始为出走香港做准备,卖了杜美路上的一处公馆，去香港买下了坚尼地台18号的一处小洋房.
而蒋介石一心想带杜月笙去台湾,1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说：“上海看来是难以守住了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾。”
4月21日，人民解放军横渡长江，23日南京解放，上海岌岌可危。在奉化溪口老家的蒋介石仍念念不忘杜月笙，电令上海市长吴国桢、警察局长毛森等，力劝杜月笙去台。而这时杜月笙已经决定去香港,便虚与委蛇，暗中准备赴港。
杜月笙
4月27日,杜月笙恋恋不舍离开了他一度称雄的上海滩，经6天海上颠簸，船抵香港。
到香港后,杜月笙的地位一落千丈,又不能像上海一样大把大把地挣钱，日子过的很不好,心情也很差,整天呆在家里喝茶听收音机看看报纸，再或是向小老婆孟小冬学唱京剧,(孟小冬,我国京剧演员,和海兰芳离婚后,嫁给了大她20多岁的杜月笙,是典型的老夫少妻)。
败退台湾的蒋介石仍然对这位大亨念念不忘,派出俞鸿钧、洪兰友等赴港游说，杜均以疾病缠身为由推拒。游说不成,蒋便恼羞成怒,采取“神经战”恐吓他。而正是蒋介石这种“恐吓“的战术，竟把这位称雄上海滩几十年的霸主给活活吓死了。
1951年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙说，中国共产党正准备与香港的英国政府交涉，打算把他押回上海，在清算“四一二”大会上批斗，同时大陆特工已经潜入香港，如交涉不成时，就将他就地处决。
杜月笙信以为真，极度恐惧，寝食不安，终积忧成疾患了严重的神经衰弱和病。当年7月，他中风偏瘫却拒绝，8月16日下午，这位曾称雄于上海滩的大亨在极度恐惧中永远地闭上了眼睛。